عقب تخرجه من Istituto Marangoni عام 2008، استهل تشيزار مسيرته المهنية في DSquared 2، حيث عمل كمصمم ملابس رجالية خلال الفترة من 2007 إلى 2013. وخلال تلك الفترة، ساهم في تصميم مجموعات الإكسسوارات التمهيدية والمجموعات الرئيسية ومجموعات عروض الأزياء. وفي عام 2013، انضم إلى زينيا كمصمم ملابس رجالية، وبعد عام واحد فقط، انتقل إلى بوتيغا فينيتا، حيث تدرّج بالمناصب، على مدى ست سنوات، حتى وصل إلى منصب رئيس قسم تصميم الملابس الرجالية. خلال فترة عمله لدى بوتيغا فينيتا، تولى تشيزار قيادة ابتكار وتصميم مجموعات الملابس الرجالية الجاهزة، سواءً المجموعات التمهيدية أو مجموعات عروض الأزياء.

في عام 2020، رُشّح تشيزار رئيسًا لقسم الملابس الرجالية في أوف وايت ، وفي عام 2022، انتقل إلى لندن لينضم إلى بربري كمدير تصميم الملابس الجاهزة لكلٍ من النساء والرجال. ومنذ عام 2023، عاد إلى ميلانو ليتولى قيادة قسم الملابس الرجالية الجاهزة في فيراغامو.