Depois de se formar no Istituto Marangoni em 2008, Cesare começou sua jornada profissional na DSquared2, onde trabalhou como designer de moda masculina de 2007 a 2013. Durante esse período, ele contribuiu para o design das coleções de acessórios Pre, Main e Show. Em 2013, ele se juntou à Zegna como designer de moda masculina e, apenas um ano depois, mudou-se para a Bottega Veneta, onde, ao longo de seis anos, alcançou o papel de Diretor de Design de Moda Masculina. Durante seu tempo na Bottega Veneta, Cesare liderou a criação de pré-coleções masculinas de moda pronta e coleções de desfiles.

Em 2020, Cesare foi nomeado Diretor de Moda Masculina da Off-White e, em 2022, mudou-se para Londres para se juntar à Burberry como Diretor de Design para RTW Feminino e Masculino. Desde 2023, ele voltou a Milão para liderar a divisão de moda pronta para vestir masculina da Ferragamo.