Diplômé de l’Istituto Marangoni en 2008, Cesare a commencé son parcours professionnel chez DSquared2, où il a travaillé en tant que créateur de vêtements pour homme de 2007 à 2013. Au cours de cette période, il a participé à la création des collections accessoires Pré-collection, Collection principale et Défilé. En 2013, il rejoint Zegna en tant que créateur prêt-à-porter homme. Puis, un an plus tard, il intègre les équipes de Bottega Veneta, où, en l’espace de six ans, il accède au poste de directeur de la création du prêt-à-porter homme. Au cours de son passage chez Bottega Veneta, Cesare a dirigé la création des collections de prêt-à-porter homme Pré-collection et Défilé.

En 2020, Cesare est nommé responsable du prêt-à-porter homme chez Off-White et, en 2022, il s’installe à Londres pour rejoindre Burberry en tant que directeur de la création du prêt-à-porter femme et homme. Depuis 2023, il est de retour à Milan pour diriger la division prêt-à-porter homme de Ferragamo.