Massimiliano a suivi le programme de premier cycle en Fashion Design à lstituto Marangoni de Milan et a obtenu son diplôme en 1994. Au cours de sa carrière, il a acquis différentes valeurs et compétences professionnelles, mais il est resté attaché à quelques entreprises spécifiques, qui ont fortement contribué à son épanouissement personnel et professionnel: Sergio Tacchini, où il a acquis une connaissance approfondie du processus de construction d'une collection, à la fois en termes de produit et de développement, en découvrant le vrai sens de l’« esprit d'équipe » ; chez Versace, il a amélioré sa créativité et a appris la polyvalence des matériaux et les techniques de leur traitement ; chez Gianfranco Ferré, il a eu l'occasion d'apprécier la géométrie dans sa simplicité ainsi que la pureté esthétique, le goût et l’importance de moindres détails. Il est actuellement en charge du style et du produit chez Original Marines et suit désormais un parcours professionnel très différent de celui qui était le sien au cours des dernières années.