Massimiliano cursou Design de Moda no Istituto Marangoni Milão e graduou-se em 1994.  Durante sua carreira, adquiriu diferentes valores e aprendeu importantes habilidades de trabalho, porém permaneceu ligado a algumas empresas específicas que contribuíram fortemente para seu crescimento pessoal e profissional: Sergio Tacchini, onde adquiriu uma compreensão completa do processo de construção de uma coleção - tanto em termos de produto e desenvolvimento - descobrindo o verdadeiro significado do espírito de equipe; Versace, onde melhorou sua criatividade e aprendeu sobre versatilidade de materiais e técnicas de processamento; Gianfranco Ferrè, onde teve a oportunidade de apreciar a geometria em sua simplicidade, bem como a simplicidade estética, gosto e os menores detalhes muitas vezes ignorados. Atualmente, ele é encarregado do Setor de Estilo e Produto da Original Marines, trilhando um caminho com roteiros de planejamento e produção muito diferentes dos seguidos nos últimos anos.